1990年，英甲作为顶级联赛，即将迎来它最后的光辉历史。利物浦凭借着已逐渐老迈的阵容，夺得了他们今后30年顶级联赛的最后一个冠军。而由亚历克斯·弗格森（Alex Ferguson）执教的曼联，获得了英甲作为顶级联赛最后一个赛季的亚军。这一切都在悄然发生着变化，一个属于曼联的时代即将到来。

弗格森的第一个足总杯是在击败水晶宫后获得的。在当时看起来，这只是一个偶然的成功，在经历了联赛又一个糟糕的赛季后，可能是这个奖杯挽救了他的工作。但是，经过9年后再回头来看，击败水晶宫获得足总杯，是打开曼联统治英超的潘多拉盒。

1990年赢得足总杯，让曼联在经历海瑟尔惨案，阔别欧洲赛场五年之久后，重返欧洲赛场。红魔并没有因为长时间离开欧战而变得生疏，反而是一路杀进了鹿特丹优胜者杯决赛。对手是前曼联前锋马克·休斯曾效力过的巴塞罗那。1991年5月，正是休斯的两个进球，曼联2比1战胜巴塞罗那队捧得优胜者杯。这是曼联23年来，第一次取得欧战奖杯。

联赛冠军是另一个漫长的等待。1992年，球队与利兹联争夺联赛第一名。虽然利物浦早早退出了争冠队伍，但是他们对联赛的最终归属仍有发言权。当利物浦在安菲尔德以2:0击败曼联时，曼联获得最后一个英甲顶级联赛冠军的梦想也宣告破灭，25年来夺得联赛冠军的梦想还要继续下去。

但在曼联球迷的眼里，1991/92赛季的冠军是曼联自己丢失的，而不是利兹联真正赢得的。毕竟，利兹联在上世纪90年代并不是被认可的足球强队。而当利兹联将自己的当家球星 埃里克·坎通纳，在1992年12月份卖给曼联后，几乎就是交出了联赛冠军的砝码。法国人在加盟曼联后，带来了魔力和自信。当赛季在曼联，坎通纳出场22次进9球，并以16次助攻（含利兹联时期）荣获英超助攻王，为曼联赢得了26年来的首个联赛冠军，也是英甲改制成英超后的第一个联赛冠军，让他在曼彻斯特的球迷中一炮而红。

1993年，英超联盟规定球员球衣号码必须固定的，坎通纳选择了布莱恩·罗布森留下的7号球衣。球队1号毫无疑问是彼得·施梅切尔，英格兰赛场上最好的守门员。

在经历了上一个赛季的成功之后，1993-94年球队又复制了在足总杯和联赛上的成功，卫冕双冠王。

1995年1月，由于飞踹球迷，坎通纳缺阵8个月（在曼联客场对阵水晶宫的英超比赛中，坎通纳因报复水晶宫后卫理查德·肖而被红牌罚下。在离场时，一名水晶宫球迷在球场边辱骂坎通纳，坎通纳飞踹球迷，被英足总禁赛8个月，刑事法庭判处两周监禁。在处罚结果宣布后，坎通纳打算离开英国踢球或者退役，后来由于弗格森亲自到巴黎劝说，坎通纳才决定继续留下来），而这个赛季球队最终以一分之差，将冠军拱手让给布莱克本。祸不单行，随后在足总杯决赛中，球队又以一球之差败给埃弗顿。曼联卫冕自己的双冠王彻底失败了。

当时在温布利大球场，球队队长斯蒂夫·布鲁斯（Steve Bruce）受伤。作为球队的防守基石，替补席上基本无人能对位替换他。而主教练弗格森派遣吉格斯（Ryan Giggs）替补上场，当时他也有伤，没有完全康复。球队的失利，证明失去坎通纳的比赛，往往都是艰难的。

斯蒂夫·布鲁斯在第二年也缺席了足总杯决赛，但这次的结果却完全不一样，因为这次坎通纳在场。那是在1995/96赛季结束时举行的一场足总杯决赛。在比赛的第85分钟，坎通纳凌空抽射打入一球，绝杀了利物浦，他成为了第一位非英国籍，捧起英格兰足总杯奖杯的曼联队长。这位法国队长一直保护着着球队中的年轻球员成长，包括贝克汉姆和加里内维尔。

1997年5月，坎通纳帮助俱乐部夺得了十年来的第四个联赛冠军。这将是他的最后一次比赛。因为，他出人意料地在同月宣布退役。坎通纳退役的决定对曼联的影响持续了整整一年，1997/98赛季红魔两手空空，而阿森纳则取代曼联赢得了双冠王。当然，除了坎通纳的退役，还有球队关键球员的受伤，尤其是吉格斯和罗伊·基恩，被认为是曼联失利的原因。

1999年获得三冠王

1999年足总杯半决赛重赛，吉格斯打进了一个让阿森纳后卫望而却步的进球。最终弗格森的球队以2:0击败了纽卡斯尔联队，保罗·斯科尔斯和替补出场的泰迪·谢林汉姆的进球为曼联赢得了此项冠军，也为曼联赢得了第三个双冠王。

在老特拉福德对阵热刺的比赛中，安迪科尔的进球锁定了联赛冠军。同时，在冠军联赛半决赛首回合0-2落后尤文图斯比赛之后，第二回合球队在罗比基恩的带领球队，上演了大反击，最终曼联进入欧冠决赛，与拜仁慕尼黑会师巴塞罗那。

而那场欧冠决赛同意让人荡气回肠。开场仅6分钟上，拜仁的巴特勒就洞穿了舒梅切尔的十指关，一个噩梦般的开局。虽然曼联不断加强攻势，但是一直找不到攻破对方球门的办法。反而是拜仁两次射门打在门柱和横梁上。当比赛来到伤停补时，奇迹才开始上演！92分钟吉格斯的射门变成传球，谢林汉姆起脚射门攻破了拜仁球门。在补时的最后阶段，贝克汉姆主罚角球，谢林汉姆前点一蹭，门前的索尔斯克亚抬脚一挡将球挡进了球门！曼联奇迹般地逆转了比赛。拜仁领先了90分钟，最后几分钟却被曼联逆转。这场比赛奠定了索帅曼联功勋球员的地位。